Tri mjeseca kasnije,Damonov pakao: Usred građanskog rata,Damon prima tužno pismo od Stefana koji ga pita da se vrati. Prema višim redovima,u cilju da ode,on mora da uhapsi uniju/savez simpatizera. Pa on i njegov drug Henry odlaze u misiju ,ali završavaju masakrom domaće porodice. Dok Damon traži podrum,Lily se pojavljuje i on sgvata da je sve lažno. Dalje,Bonnie dovodi nazad Damona koji se budi jedino da shvati da je Stefan,takođe zarobljen u pakao-svijetu i Julian drži njegovo tijelo kao taoca. Požuri da iznervira Juliana koji prži Stefanovo tijelo. Lily se ponovo pojavljuje. Damon brzo shvata da je sve ovo i dalje pakao. On se i dalje kreće između ratnog dana i…