Shvativši da je Eleni potrebno neko vreme van Mystic Falls-a, Dejmon je odvodi u Njujork, gde je živeo i ludo se zabavljao 70ih godina. Dok je u Njujorku, Dejmon pazi da Ketrin dođe do leka. On misli da je Elena zaboravila na tu činjenicu, ali ona zapravo i sama pokušava da ga se domogne. Rebeka se takođe pojavljuje u Njujorku i impresionirana je Eleninim tajnim ciljem da dođe do leka. Flešbek nam otkriva Dejmonov hedonistički način života u podzemnom klubu i komplikovani susret s Leksi, kada je ona pokušala da nagovori Dejmona da se predomisli kao što se ranije predomislila ona u vezi Stefana. Dejmon takođe priča Eleni o svom…